Либерти-Сити здесь показан с изнанки ночной жизни: клубы, долги, разборки и вечный дефицит спокойных вечеров. Играть предстоит за Луиса Лопеса, который разгребает последствия решений своего партнёра — хозяина клуба Тони Принса, чьё прозвище и вынесено в заголовок. Это второе и последнее дополнение к Grand Theft Auto IV; именно оно добавило в игру парашют и прыжки с крыш.