История начинается в недалёком будущем. Главный герой – Тэд Мосби рассказывает своим детям как он жил, когда был подростком, историю встречи с их матерью и развитие их отношений в дальнейшем. Так же, Тэд рассказывает забавные случаи из своей жизни, в которой активно принимали участие его друзья.

Один из друзей Тэда, Маршалл, решает сделать предложение руки и сердца своей девушке Лили, которая работает воспитателем в детском саду. Это событие заставляет Тэда, который до этого момента был… Развернуть